Венев один из древнейших городов Тульской области. Берега полноводных Оки, Осетра и их многочисленных притоков издревле привлекали людей, поэтому следы первобытных стоянок и орудий труда доисторического времени можно найти во многих местах района. Жили здесь и сарматские, и финно-угорские племена, балты, а в VIII-IX  веках нашей эры обосновались вятичи, боровшиеся и с киевскими, и с черниговскими, и с владимирскими князьями.

Город первоначально основан на реке Осетр в районе современного села Гурьево и назывался «Венева». Впервые он упоминается в 1371 году в летописях среди владений рязанского боярина И.М. Солохмира, его сына Григория, внука Михаила. В XV веке город с уездом был куплен великим князем московским Василием вторым Васильевичем (1415-1462), который княжил с 1425 года. В истории он известен как «Василий Темный», так как на короткое время был свергнут с престола и ослеплен. В XVI веке на веневских землях развернулось строительство Большой засечной черты, которая должна была стать главным рубежом обороны южных границ московского княжества. В середине XVI-го века Венева и земли, относившиеся к городу, перешли во владение к боярину Ивану Васильевичу Шереметеву Большому. Он решил не восстанавливать Веневу, разрушенную после набегов крымских татар, и построил новую крепость на берегу реки Веневки, получившую название городок Городенск. Это было мощное оборонительное сооружение, вооруженное пищалями и пушками, выдержавшее не одно нашествие крымских и ногайских татар, Литвы. В память о тех временах до сегодняшнего дня сохраняются Стрелецкая и Пушкарская слободы. Новый город-крепость был призван защищать дальние подступы к Москве от набегов с востока и юга. Крепость была обнесена земляным валом, за которым была деревянная стена с башнями (длина стены — 450 метров). Внутри была построена церковь, дома стрельцов и пушкарей и жителей.

Вскоре у стен города появляются слободы «на посаде»: Оброчная (Городенская) и Стрелецкая.

Между тем, в 1563 и 1568 годах И.В. Шереметев попадает в опалу, лишается имений и насильно постригается в монахи Кирилло-Белозерского монастыря. Городенск переходит к боярину, князю Ивану Федоровичу Мстиславскому, при котором в Городенске уже было 100 дворов. В 1569-1570-х годах около города образовалась еще одна слобода – Озеренская, которую еще называли слободой «черных», т.е. не имевших своей пахотной земли людей.

В 1572 году опала постигла и Мстиславского – он был лишен своих владений. Городенск с пятью селами девятью деревнями стал имением великих Московских князей и доходы с него шли на содержание московского княжеского дворца, т.е. имение было «дворцовым». В том же году по грамоте Ивана Грозного город стал называться Веневом.

В 1701 году царь Петр I затеял  в Веневском уезде строительство Ивановского канала, соединившего две важные водные артерии страны, Волгу и Дон. Историки считают, что сам царь проездом посещал Венев во время этого строительства. Первые суда прошли по каналу в 1707 году. Но из-за вырубки лесов и нехватки воды эксплуатация канала к 1720 году была прекращена.

Статус уездного города получил при Екатерине II в 1777 году, когда Россия была поделена на губернии. В 1778 году был утвержден герб города и уезда. Веневский герб имеет зелено-серебристое поле с восемью полосами, а посередине – золотая мера: все это символизирует пашню и хлебную торговлю.

В XVIII веке оборонительное значение Венева упало, он стал развиваться как административный центр уезда. Важную роль в городе играло купечество и духовенство.

В XIX веке Венёвский уезд был сельскохозяйственным, население в основном занималось выращиванием сельскохозяйственной продукции и торгом, процветала хлеботорговля. Промышленность и торговлю Венева представляли винокуренные заводы, сахарный завод, кожевенное, салотопное заведения, мятные заводы, маслобойки, крупорушки, водяные и ветряные мельницы, кузницы и др. Строились железная и шоссейная дороги. Тогда же началась  промышленная разработка полезных ископаемых. Для строительных нужд добывался известняк, из местной глины производился кирпич.

В ЗО-х годах XX века  была  проложена железнодорожная магис­траль Москва — Донбасс, появилась ветка Венев — Узловая.

Начались разработки на Гурьевском карьере, затем на Озеренском и Бяковском, которые снабжали  щебнем и знамени­тым венёвским белым камнем железнодорожное строительс­тво, коммунальное строительство  Москвы и центра России.

В 70-ые годы XX века  в Венёвском районе быстрыми темпами развивается угольная промышленность, строятся ряд шахт: Грызловская, Бельковская, Бельцевская.

Эпоха средневековья и XVIII век оставили на Веневской земле многочисленные памятники материальной и духовной культуры. Комплекс оборонительных сооружений засечной черты, прекрасные образцы церковной и гражданской архитектуры.

В Тульской области Веневский район является одним из районов наиболее насыщенных историческими памятниками.

Всего в районе — 22 церкви, 26 зданий общественного фонда, 16 зданий жилого фонда и 6 бывших усадеб, относящихся к памятникам истории. К ним относятся: действующая Иоанно-Предтеческая церковь (1773 год), действующий Воскресенский собор (1825 год). Продолжается реставрация здания Богоявленской церкви, примечательной своей шатровой колокольней — ­памятник архитектуры XVIII века. Памятником каменного гражданского зодчества позднего средневековья являются Каменные палаты (конец XVII века), где сейчас расположен краеведческий музей. К памятникам федерального значения относится четырехъярусная Никольская колокольня, которая строилась с 1801 по 1860 годы.

В 18 километрах от Венева у Дедиловских выселок, в полукилометре от Тульской дороги, внимание привлекает замечательное белокаменное здание двухэтажной церкви Венев-Монастыря, построенное в 1676-­1701 г.г.

В селе Аксиньино существует усадебный ансамбль 1-й половины XIX века (принадлежал генералу В.Д.Давыдову), церковь с усыпальницей (1790-1863 г.г., классицизм).

В деревне Хрусловка расположена усадьба Максимилиана фон Мекка (строила его мать Надежда Филаретова фон Мекк, известная меценатка).

В деревне Урусово — церковь и усадьба Н.В.Волконской-Компанари (XIX век).

Восстановлено замечательное по красоте здание Успено-Иверского женского монастыря в селе Борщевое, построенное в 1893-1913 г.г.

К числу примечательных археологических памятников относятся: летописный город «Корнике» (XII-XVII века); городище «Махринка» (I век до н.э.); городище древних балтов (XII-XIV века) близ деревни Щучье; Свиридовско-3войский комплекс, включающий памятники археологии от каменного века до укрепления засечной черты 1633 года. Здесь расположен и святой источник «12 ключей», происхождение которого, по легенде, связано с гибелью 12 сыновей старика Свирида — участников Куликовской битвы.

До конца не исследован единственный в своем роде памятник — многокилометровая рукотворная сеть ходов под землей — Бяковские каменоломни (предположительно XVI век).

С Веневским краем связано много славных имен. Это участники восстания декабристы – И.Б.Абрамов, М.М.Нарышкин, А.В.Вяземский. В с. Марыгино долгое время жил с семьей сын великого русского поэта А.С.Пушкина – Александр Александрович Пушкин. На Веневской земле родился и провел свое детство герой русско-японской войны, командир легендарного крейсера «Варяг» В.Ф.Руднев. В с. Белгородье родился русский художник-баталист А.Д.Кившенко, автор картины «Военный совет в Филях». Прославился своим искусством выдающийся русский архитектор и график В.И.Баженов, похороненный в с. Старое Глазово. Известно имя  скульптора-самоучки из д. Старая Уваровка Н.И.Романова. Имя нашего земляка И.А.Лихачева, родившегося в д. Озеренцы, носит Московский автомобильный завод. Гордятся жители Ф.Ф.Петровым – военным конструктором-оружейником, создателем тяжелых артиллерийских систем. Большой вклад в развитие культуры и  науки внесли уроженцы города Венева: геодезист и астроном Д.Д.Гедеонов; доктор биологических наук Е.В.Кортуков; в селе Свиридово жил и работал помещик – писатель С. В. Озеров (редактор журнала «Псовая и ружейная охота»); директор Петербургской Публичной библиотеки А.И.Оленин; знаменитый общественный деятель и законодатель князь В. А. Черкасский; держатель железнодорожных концессий  Максимилиан Карлович фон Мекк; оперная певица, меценатка, поэтесса Зинаида Александровна Волконская; род Шереметевых, последними из которых являлся граф  С. Д. и его жена Е. П. Вяземская.

Литературный Венев связан с такими именами как поэт А.И. Брагин, советским поэтом И.И.Садофьевым.

После эмиграции, в Венёве жил Борис Николаевич Абрамов (1897 – 1972), философ, художник, ученик Н.К.Рериха.

Значительный вклад внес город Венев в разгром немецко-фашистских войск под Москвой в конце ноября начало декабря 1941 года. В течение 21-24 ноября 1941 года фашисты стремились прорваться к Веневу, 21 ноября 1941 года был создан Веневский боевой участок, в состав которого входили 413, 299 и 173 стрелковые дивизии, 31 кавалерийская дивизия, 108 танковая дивизия, 11 танковая бригада и 125 батальон. Начальником участка был назначен командир 413 стрелковой дивизии генерал-майор Терешков Алексей Дмитриевич.

23 и 24 ноября на Веневском направлении продолжались напряженные бои. Под натиском превосходящих сил противника наши войска оставили Венев. Город находился в оккупации в течении двух недель. Город Венев был освобожден 9 декабря 1941 года в ходе контрнаступления под Москвой 1-ым гвардейским кавалерийским корпусом под командованием генерала П.А. Белова.

31 уроженец Веневского района за ратные подвиги удостоены звания — Герой Советского Союза, 5 наших земляков стали полными кавалерами Ордена Славы. Их имена увековечены на  Аллее Славы, которая находится в центре города.

Память о павших воинах в боях за Венев увековечена на Кургане Бессмертия. В честь воинов-артиллеристов погибших в боях с немецко-фашистскими захватчиками на Веневской земле 23-24 ноября 1941 года установлен монумент «Пушка». На старом кладбище города Венева перезахоронены остатки воинов, павших в боях за освобождение города Венева. Всего захоронено 331 человек. На братской могиле установлена скульптурная группа — «Воин и девочка». В некоторых населенных пунктах Веневского района находятся захоронения советских воинов. Установлены памятники на братских могилах в деревнях Анишино, Грызловка, Кукуй, селе Грибовка и поселке Мордвес.